Процват феудалне српске државе у 14. веку одразио се на природу и својства књижевности. Осамостаљење и јачање државе били су сурово прекинути најездом Турака, а потом и исходима Маричке и Косовске битке. Друштвену, културну и духовну обнову Србија доживљава шездесетак година након слома на Косову, за време владавине Стефана Лазаревића.

Обимни жанрови средњовековне књижевности, као што су житија, полако почињу да изостају, а појављују се кратке форме, као што су похвала, слово, запис, песма, посланица (писмо). Ова дела су обележена ауторском индивидуалношћу и лиризмом.

Деспот Стефан Лазаревић (1377–1427) допринео je новом успону и процвату српске средњовековне културе. Као владар био је изузетно привржен духовности, културној делатности, уметности и књижевности. Подстицао је стваралаштво, био доброчинитељ и мецена многих уметника и настојао је да од Београда створи културну престоницу. У манастиру Манасија, деспотовој задужбини, на његов захтев активно су се преводила дела са грчког језика. Манасијска школа постаје у то време центар српске средњовековне писмености. Покровитељство Стефана Лазаревића имало је и дубље побуде будући да је и сам владар поседовао књижевни таленат и да се опробао као писац. Потписана су два деспотова дела: Слово љубве (Слово о љубави) и Надгробно ридање за кнезом Лазаром. У његове књижевне радове данас се убрајају и повеље (Повеља манастиру Хиландару, Повеља манастиру Милешеви, Повеља граду Београду, Повеља манастирима Тисмани и Водици), а утврђено је и његово ауторство Натписа на косовском мраморном стубу.