Класификација и номенклатура карбоксилних киселина
У грчком епу „Одисеја” пише да међу људима нема никог без имена. Слично важи и за органска једињења. Поједине карбоксилне киселине имају и више назива, што указује на њихов значај и употребу.
Карбоксилне киселине су важна класа органских једињења с кисеоником. Старији назив карбоксилних киселина је карбонске киселине. Њихова функционална група јесте карбоксилна група. Она је добила назив скраћивањем и спајањем назива карбонилне и хидроксилне групе.
Карбоксилне киселине су органске супстанце које као функционалну групу садрже једну или више карбоксилних група.
Карбоксилне киселине се према броју карбоксилних група деле на монокарбоксилне и поликарбоксилне.
Зависно од структуре угљоводоничног остатка, карбоксилне киселине могу да буду алифатичне и ароматичне, као и засићене и незасићене киселине.
RCOOH
или
CnH2n+1COOH
Општа формула засићених монокарбоксилних киселина
Уколико карбоксилна киселина садржи и неку другу функционалну групу, то је супституисана карбоксилна киселина. На пример, постоје хидрокси-киселине, амино-киселине итд. Млечна киселина (слика 1) јесте хидрокси-киселина (окси-киселина), аланин је амино-киселина, пирогрожђана киселина је кето-киселина итд.
Номенклатура карбоксилних киселина и њихових соли
Засићене монокарбоксилне киселине добијају назив тако што се на основу имена алкана додаје наставак -ска и реч киселина, на пример метанска киселина, етанска киселина итд. Осим системских имена, већина киселина има и сопствене тривијалне називе, који упућују на порекло тих киселина у природи. На пример, мравља киселина названа је тако јер је луче мрави (слика 2), сирћетна киселина налази се у сирћету, бутерна киселина у бутеру итд.
Киселине граде соли, па је уз називе киселина важно знати и називе њихових соли. Наставак за соли карбоксилних киселина је -оат (као и у случају естара карбоксилних киселина). Тривијални назив соли карбоксилне киселине формира се слично називу киселине по латинској или грчкој речи која указује на порекло киселине, односно соли у природи. На пример, соли метанске (мравље) киселине названи су формијати по латинској речи formica, што значи мрав. Формуле једноставнијих засићених монокарбоксилних киселина, њихови називи и називи њихових соли дати су у табели испод
Уколико је карбоксилна група везана за прстен, на име прстена додаје се у наставку „карбоксилна киселина”. На пример, циклохексанкарбоксилна киселина.
Дикарбоксилне киселине (дикиселине) именују се тако што се на основу назива угљоводоника додаје наставак -дикиселина. На пример, етан-дикиселина. Слично већини киселина, и ове киселине имају тривијалне називе.
Хидроксићилибарна (јабучна) киселина важан је састојак живих организама. Постоји у D- и L-облику, али само је L-облик заступљен у природи. Соли те киселине називају се малати (лат. malum, јабука).
Дихидроксићилибарна (винска) киселина гради соле тартарате. Калијумова со те киселине саставни је део прашка за пециво. Винска киселина је заступљена у воћу, као што је, на пример грејпфрут.
Незасићене киселине могу да буду монокарбоксилне и поликарбоксилне. На пример, важне незасићене киселине јесу геометријски изомери cis-2-бутен-дикиселина (или cis-бут-2-ен-дикиселина) и trans-2-бутен-дикиселина (или trans-бут-2-ен-дикиселина).
Посебно се из групе карбоксилних киселина издвајају масне киселине, како би се нагласила њихова заједничка карактеристика да улазе у састав естара у мастима и уљима, или се у њима појављују и као слободне (слика 3). Најпознатије масне киселине јесу палмитинска, стеаринска и олеинска киселина.
На основу тривијалних назива карбоксилних киселина може се уочити колико су ове киселине заступљене у природи. Осим карбоксилних киселина, у природи су заступљени и деривати карбоксилних киселина, као што су естри или амиди.
ПРИМЕР 10.1 Писање формула и назива карбоксилних киселина
Напиши формуле: 2-метилпропанске киселине, 3-метилбутанске киселине и 2,2-диметилпропанске киселине. Напиши и њихове тривијалне називе користећи грчка слова, тј. систем номенклатуре сличан номенклатури алдехида.
РЕШЕЊЕ
РАЗМИСЛИ И ОДГОВОРИ
1. Напиши структурну формулу карбоксилне групе.
2. Напиши формулу и назив једне: а) засићене монокарбоксилне киселине, б) дикиселине с хидроксилном функционалном групом.
3. Напиши формуле: а) 2-метилпентанске киселине, б) киселине чије се соли називају лактати, в) мравље киселине, г) бензоеве киселине.
4. Напиши формуле и називе свих карбоксилних киселина молекулске формуле С5Н10О2.
5. У облику СхНyСООН напиши формуле: а) пентанске киселине, б) стеаринске киселине, в) акрилне киселине, г) бензоеве киселине.