Структура и номенклатура алдехида и кетона
Реч „алдехид” потиче од речи „alcohol” и „dehidrogenatum” и значи „дехидрогенизовани алкохол”, док „кетон” потиче од старе речи за ацетон – „aketon”, а први пут је употребљена половином 19. века.
Алдехиди и кетони су карбонилна једињења. Функционална група карбонилних једињења је карбонилна група. У карбонилној групи sp2-хибридизован атом угљеника повезан је двоструком везом са атомом кисеоника.
Алдехиди су карбонилна једињења чији молекули садрже атом водоника везан за атом угљеника карбонилне групе. Функционална група алдехида је алдехидна група.
Кетони су карбонилна једињења чији молекули садрже карбонилну групу за коју су везана друга два атома угљеника. Функционална група кетона је кето-група.
РАЗМИСЛИ: одреди која од приказаних формула представља молекул: а) који садржи карбонилну групу, б) карбонилног једињења, в) кетона, г) који садржи кето-групу.
ОБЈАШЊЕЊЕ: а) карбонилну групу садрже сви приказани молекули, б) молекули карбонилних једињења су алдехид 1 и кетон 2, в) молекул кетона приказан је формулом 2, г) кето-групу садржи само кетон 2. Карбонилну групу, осим алдехида и кетона садрже и карбоксилне киселине, естри, ацил-халогениди и друга једињења. Појам кето-група користи се само у случај у кетона.
Ако имају исту молекулску формулу, алдехид и кетон су конституциони изомери. Tа врста конституционих изомера, исте молекулске формуле, а различитих класа органских једињења (немају исту функционалну групу), јесу функционални изомери.
Карбонилна једињења која садрже бар један атом водоника везан за атом угљеника суседан карбонилној групи изомери су са енолима. Карбонилно једињење и одговарајући енол су таутомери и они се налазе у равнотежи, при чему је скоро увек карбонилно једињење у великом вишку.
ПРИМЕР 9.1 Писање формула и назива изомера
Напиши формуле једињења која могу да буду у равнотежи с карбонилним једињењима.
Једињења: алил-акохол, винил-алкохол, 3-метилбут-1-ен-3-ол, бензил-алкохол, 2-пропанол, циклохексанол, 3-метилпент-1-ен-2-ол, терц-бутил-алкохол, ацетилен.
РЕШЕЊЕ
Једињење које може да буде у равнотежи с карбонилним једињењем мора поседовати хидроксилну групу везану за атом угљеника из двоструке везе (енол).
Номенклатура алдехида
Према IUPAC-овој номенклатури, наставак за алдехиде је -ал. Атом угљеника из алдехидне групе у молекулу алифатичног алдехида увек је први атом у основном низу и због тога се број 1 не наводи у називу алдехида. Већина тривијалних назива алдехида изведена је из назива соли карбоксилних киселина. На пример, соли мравље киселине јесу формијати, а одговарајући алдехид је формалдехид (слика 2).
Ако је алдехидна група везана за прстен, реч „карбалдехид” додаје се на назив прстена.
У тривијалним називима карбонилних једињења и једињења других класа често се први атом угљеника до функционалне групе означава са α, други са β и тако редом. На пример, 2-метилбутанал је исто што и α-метилбутиралдехид, док је 3-метилбутанал исто што и β-метилбутиралдехид.
Номенклатура кетона
Наставак за кетоне по IUPAC-овој номенклатури јесте -он. За разлику од алдехида, код већине кетона потребно је бројем означити положај кето-групе. На пример, 2-пентанон или пентан-2-он. У тривијалним називима кетона, осим уколико нису својствени одређеном једињењу, наводе се алкил- или арил-групе везане за кето-групу. На пример, метил-пропил-кетон. Најпознатији и најједноставнији кетон јесте пропанон (диметил-кетон или ацетон).
У људском организму постоје различита карбонилна једињења. На пример, ацетон је у мањој количини део природног метаболизма људи. Повишена концентрација ацетона у организму може указати на дијабетес. Моносахариди су у основи алдехиди и кетони. Полни хормони, тестостерон и естрон, хормони коре надбубрежне жлезде, кортизон и многи други јесу важна карбонилна једињења у људском организму.
У случају ароматичних кетона код којих је кето-група директно везана за прстен, у тривијалном називу као део имена увек се наводи и реч -фенон.
ПРИМЕР 9.2 Писање формула карбонилних једињења
Напиши формуле наведених карбонилних једињења.
Једињења: 3,4-диметил-2-пентанон, 3-фенилпропанал и 3,3-диметилбутанал.
РЕШЕЊЕ
РАЗМИСЛИ И ОДГОВОРИ
1. Напиши формуле функционалних група алдехида и кетона.
2. Који је заједнички назив алдехида и кетона?
3. Напиши структурне формуле: а) 2-метилпентанала, б) 2-хексанона, в) 3-метил-2-пентанона, г) бензалдехида.
4. Напиши формуле и називе карбонилних једињења молекулске формуле С5Н10О.
5. Напиши називе једињења чије су формуле: а) (СН3)3ССОСН3, б) С6Н5СОСН3, в) СН3(СН2)4СНО.